Feinjustierung von Substrat–Katalysator Halogen–Halogen Interaktionen zur Steigerung der Enantioselektivität in der Halogenbrückenbindungs‐Katalyse

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A new approach towards highly enantioselective halogen-bonding catalysis has been developed. In order to circumvent the intrinsic issues of halogen-bond (XB) nature and consequent unresolved limitations in asymmetric catalysis, fine-tuned halogen--halogen interactions between substrate XB-donor were designed pre-organize catalyst’s cavity boost enantiocontrol. The present strategy exploits both electron cloud (Lewis base site) sigma (σ)-hole site halogen-substituent substrates form a tight catalyst--substrate--counteranion chiral complex. Thus, this enables controlled induction high levels chirality transfer. Remarkable enantioselectivities up 95:5 e.r. (90% ee) have achieved model dearomatization reaction halogen-substituted (iso)quinolines with tetrakis-iodotriazole multidentate anion-binding catalysts.

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ژورنال

عنوان ژورنال: Angewandte Chemie

سال: 2023

ISSN: ['1521-3773', '1433-7851', '0570-0833']

DOI: https://doi.org/10.1002/ange.202304781